Sorti en 2003 entre les deux albums de cLOUDDEAD, Oaklandazulasylum lance la carrière solo de Why ? alias Yoni Wolf. Enregistré seul en home-studio, cet album prend des orientations plus folk et moins électro que la musique enregistrée par le trio d’Anticon, tout en restant totalement inclassable. Plus courts et plus pop, les morceaux de Why ? anticipent la direction musicale qui sera abordée avec succés sur Ten le second album de cLOUDDEAD. Le phrasé rappé est pratiquement abandonné au profit d’un débit de slacker qui vaudra à Yoni Wolf, la comparaison avec un groupe comme Pavement, renforcée par le choix d’une production très lo-fi. Les multiples changements de rythmes et de direction au sein d’un même morceau, rendent la première écoute de Oaklandazulasylum déconcertante. L’auditeur se sens un peu perdu au sein de ce dédale de nappes de synthés abstraites, de rythmiques hip-hop et de motifs de guitare acoustique rachitiques et tente de s’accrocher en vain à la moindre ébauche de mélodie qui semble pointer le bout de son nez. Early Whitney ou Women Eye, NO,, les morceaux les plus abordables du disque préfigurent la tournure résolument pop que prendra Why ? deux ans plus tard sur Elephant Eyelash.