Alors qu’il se prépare à entrer à l’Université de Cincinnati, sa ville natale, celui-ci découvre dans la synagogue de son père un vieux quatre-pistes sur lequel il commencera à expérimenter, avant de se mettre au rap et à la batterie. En 1997, sa rencontre avec Doseone marque une étape cruciale : les deux musiciens deviendront amis, et commenceront par fonder avec le frère aîné de Yoni, Josiah Wolf, le groupe d’improvisation live Apologee, pour ensuite passer à la vitesse supérieure au sein du label Anticon que Doseone co-fondera un an plus tard et dont ils font tous deux partie des co-gérants.

Ainsi naissent Greenthink et surtout cLOUDDEAD, pour lequel les deux hommes s’associent avec leur collègue musicien et producteur Odd Nosdam. Ce dernier formera également avec Yoni le duo Reaching Quiet, tandis que ce dernier enregistre un premier album sous le nom de Why ?, Oaklandazulasylum, qui paraît en 2003. Deux ans plus tard, il accueillera au sein de Why ? son frère Josiah à la batterie, ainsi que le guitariste Matt Meldon et l’électron libre Doug McDiarmid pour enregistrer le formidable Elephant Eyelash, à travers lequel s’affirme le goût du musicien pour une pop hybride inventive et décomplexée, flirtant avec l’absurde tout en imposant un vrai lyrisme mélodique mis en valeur par une production lumineuse. Les EPs qui en découleront, Sanddollars et Rubber Traits, seront du même acabit. Yoni Wolf a également collaboré avec d’autres musiciens talentueux, à l’image d’Andrew Broder, leader de Fog, pour le projet Hymie’s Basement, générateur en 2003 d’un album unique dans tous les sens du terme, entre expérimentation et pop bricolée.