Né en 1977 à Portland, Sole est repéré dès l’âge de 15 ans sur la foi d’une démo par Entertainment Ressources International, mais heureusement pour la suite le deal tombe à l’eau, le label ne pouvant offrir au jeune rappeur, déjà idéaliste et exigeant, les services du producteur DJ Premier.

Quelques mois plus tard, il fonde donc pour la première fois son propre label, 45 Below Records, en compagnie d’Alias et des futurs Moodswing9 et DJ Mayonnaise, les quatre amis sortant bientôt sous le nom de Northern Exposure un premier album, Mad Skillz And Unpaid Billz .

En 1996, ils s’entourent de quelques camarades musiciens et rappeurs pour fonder les Live Poets, collectif au sein duquel ils se feront un nom sur la scène alternative de Portland. Marqué tout à la fois par le hip-hop de la Côte Est et les expérimentations de l’underground naissant de Los Angeles, l’univers des Live Poets permet à Sole de développer non seulement son talent de compositeur schizophrène, mais également un goût pour les métaphores poétiques et ambivalentes au sein de chansons intimes tiraillées entre humanisme engagé et pessimisme angoissé, et transcendées par la puissance émotionnelle de son flow à fleur de peau.

Parallèlement, Sole dirige de sa chambre un webzine et une webradio, qui lui permettront, en compagnie de son ami Pedestrian, de multiplier les contacts à travers l’Amérique du Nord jusqu’à réunir autour de lui un groupe de jeunes musiciens également talentueux et ouverts d’esprit, lesquels partageant ses aspirations feront bientôt partie des piliers du label Anticon naissant : Jel, Doseone, Atmosphere ou encore les canadiens de Sebutones (Sixtoo et Buck65). Nous sommes alors en 1998, et Tim Holland a seulement 21 ans.

Suivront les projets collectifs Deep Puddle Dynamics et So-Called Artists, et parallèlement les véritables débuts discographiques de Sole en solo, avec Bottle Of Humans en 2000. Trois ans plus tard, après le métissage de Selling Live Water qui termine d’abolir les frontières entre hip-hop, abstract, folk, jazz, rock, électronica et musiques de films notamment et le fera connaître d’un plus large public aux Etats-Unis, Tim Holland, habitué des collaborations avec ses amis producteurs Alias, Jel, DJ Mayonnaise ou encore Moodswing9, décide de produire lui-même certains de ses albums, ce qu’il fera dès l’année suivante sous le pseudonyme de Mansbestfriend (du petit nom qu’il donne à son ordinateur).

Après deux albums particulièrement aboutis parus en 2005, l’un signé Sole (l’indépassable Live From Rome ) et l’autre Mansbestfriend ( Myownworstenemy ), privilégiant tous deux les claviers analogiques et les programmations, Mansbestfriend revient en mai 2007 avec un nouvel opus entièrement instrumental à rapprocher du Geogaddi de Boards Of Canada, puis c’est au tour de Sole avec un nouveau projet qui renoue avec davantage d’instrumentation, Sole And The Skyrider Band , enregistré comme son nom l’indique avec le groupe Skyrider et produit par Alias.